化学大课堂

2-对甲苯磺酰氨基苯甲酸

2023-06-07 17:11:29 hanhong

分子式：C₁₄H₁₃NO₄S分子量：291.32

英文名：2-（p-Toluenesulfonylamino）benzoic acid

性状：mp 229～230℃。

用途：抗炎镇痛药奈帕芬胺（Nepafenac）中间体。

合成方法及操作步骤

陈仲强，李泉.现代药物的制备与合成：第二卷.北京：化学工业出版社，2011：219.

于反应瓶中加入1500 mL水，碳酸钠260 g（2.4 mol），搅拌溶解。分批加入2-氨基苯甲酸（2）137 g（1 mol），于60℃分批加入对甲苯磺酰氯230 g（1.21 mol），加完后于60℃继续搅拌反应20 min。升至80℃，加入10 g活性炭脱色10 min，趁热过滤。

于4 L烧杯中加入浓盐酸250 mL，水250 mL，搅拌下慢慢加入上述50℃的滤液，注意反应放出二氧化碳。反应完后过滤，水洗，空气中干燥，而后于100～120℃干燥，得浅黄色粉末（1）257～265 g，收率86%～91%。用95%的乙醇溶解，而后加水析晶，得纯品，mp 229～230℃。

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